雷恩(希拉里·希拉里·达夫饰)是一位年轻而充满活力的作家。最近,她正在和她最好的朋友竞争为丽都杂志写封面故事。但是任务并不顺利,两人开始聊起找对男人的话题。灵机一动,雷恩决定深入职场,写一篇职场女性如何抓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感,瑞安申请了一家大型投资公司的行政助理,为经理汤姆(迈克尔·麦克米利安·麦克·麦克米兰饰)工作。成功反串单身白领女性后,她和闺蜜列了一张“光棍”必备条件清单,随即开始了她的“分份猎艳”计划,广撒网,重点培养。与此同时,她与一位英俊的英国小伙利亚姆(克里斯·克里斯·卡马克饰)和一位同事塞思(马特达拉斯·马特达拉斯饰)举行了一次约会,但这并不是一件值得享受的事情。为了尽快完成手稿,雷恩如何在两个月内找到所有合适的先决条件?本片改编自作家丹妮尔·阿布多斯基的小说《一个白领的日记》。