故事生于明朝。关因身怀绝技而备受江湖人士的推崇。他渴望自由、舒适、无拘无束的生活,却因为自己的侠义和勇敢,总是被困在贫穷的漩涡中。李寻欢深爱着林诗音(关宝慧饰),但因为一次意外的人生,他要求他的爱人交给他的好兄弟龙小云(陈捷文饰)。就这样,林诗音成了龙小云的妻子。爱情的波折使李寻欢选择了放荡的生活。在这期间,他结识了性格古怪的孙小红(黄小燕饰)和正派豪迈的阿飞(钱嘉乐饰),三人结下了非常真挚的友谊。令李寻欢惊讶的是,他深为信任的龙小云骗他拍他马屁。不仅如此,龙啸云和林诗音的儿子龙天赐(邓兆尊饰)也视李寻欢为敌人。