作为一家花店的老板,詹娜(妮娅·瓦达拉斯·尼亚瓦达洛斯饰)凭借漂亮的外表和开朗的性格赢得了众多追求者,而她至今单身的原因也成为了大家心中的一个谜。 对于约会,詹娜有自己的原则——和同一个男人约会的次数永远不要超过5次。如果要探究这一原理的成因,就要触及詹娜对母亲被埋没的记忆。 詹娜有些滑稽的原则引起了餐馆老板格雷(约翰·考伯特·约翰·考伯特饰)对她的兴趣,他决定挑战所谓的五次原则。 随着了解的深入,珍娜对幽默风趣的格雷很感兴趣,格雷对珍娜的态度也渐渐严肃起来。 五次约会快结束的时候,两个人都碍于面子说不出挽留的话,一对天造地设的恋人即将擦肩而过。