罗布(约翰·库萨克·约翰·库萨克饰)是一个音乐迷。他经营一家唱片店,店里的两个店员迪克和伯利都是音乐爱好者。有一天,Rob的女朋友Lola (IbenHjejle Ibenhjejle)和他分手了,他甚至不知道为什么。为此,他开始了自己的“失恋清单”,一路回顾失败的爱情。他发现自己总是充当被甩的一方,于是决定再次联系这些前女友,问问她们当初为什么选择分手。与此同时,劳拉和罗布保持着联系,因为她要从他的住处搬走了。有一次,罗布从洛拉的朋友那里得知,洛拉实际上开始和住在楼上的伊恩(蒂姆·罗宾斯·蒂姆·罗宾斯饰)约会了。这对罗布打击很大,他开始打电话骚扰洛拉和伊恩,在楼下徘徊。终于有一天,机会来了,劳拉告诉罗布,她爸爸去世了……豆瓣。